餐厅经理Jill（林嘉欣 饰）一直是志安（胡兵 饰）的后备情人，Jill为了爱情，只好默默守在志安的身边。Jill的合伙人Jason（曾志伟 饰）快要退休，找来了厨师Jack（郑伊健 饰）接班。刚开始Jill对这位新合伙人好感不大，认为他也叫自己的爱人伤心。但经过了解才知道，原来Jack的女友Grace（陈文媛 饰）也跟志安一样一脚踏两船，Jack跟Jill一样都是后备情人。　　两个有着类似情感经历的人，在互相扶持的过程中对彼此产生了感情。两人的关系将要进一步发展的时候，志安却想专一对待Jill……

　　1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。　　碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。　　为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

　　香港庙街，各路势力云集，犬牙交错。身体残疾、在黑帮老大烟铲乐手下讨生活的盲辉（曾国祥 饰）与大陆偷渡过来的女孩小惠相恋。PTU部队利用盲辉端掉黑社会团体和联胜的贩毒窝点，引发和联胜老大丧昆与烟铲乐的冲突。丧昆追杀盲辉之时，遭到乐之手下火爆的伏击，坠楼而死。　　鉴于恶性案件时有发生，警局展开大规模扑杀行动，庙街中由黑社会把持的店铺被迫关闭。烟铲乐恼羞成怒，迁怒盲辉，致使其与女友流落街头。李永森（任达华 饰）执勤途中逮捕了滋事的小惠，令盲辉对这个导致自己幸福破碎的沙展萌生恨意……

　　潘家辉（刘青云饰）其实也走红过，他曾经是十几年前电影金像奖最佳新人奖得主。然而世事变幻，加上他性格锋利，在圈内的发展每况愈下。失意落魄之时，竟有新人吴晓菲（霍思燕饰）当他是无敌尊师，还拜师学艺。吴晓菲纵然受尽新人的委屈，演戏亦任劳任怨，感动得潘家辉终于收之为徒弟，成为其经纪人。　　师徒日夕相对，感情渐厚。吴晓菲慢慢成长的演技，为她带来的第一部戏却是三级片，还要远赴日本。她的事业将走向何方，和潘家辉搁浅的感情又该怎么办。最后成名的是潘家辉，还是吴晓菲，是皆大欢喜，抑或是两败俱伤？