大唛（刘青云 饰）与克仔（周文健 饰）及Bowie（林保怡 饰）三个死党，均染上赌马嗜好，利用赌马去制造梦想与成就。而大唛幸有何May（吴倩莲 饰）的鼓励与提点，尚不至恋马烂赌之徒。一次，Bowie找到一部电话偷听器，怂勇大唛与克仔在马场宿舍偷听练马师贴士，结果赢得万多元，而大唛便把所赢款项尽交阿May保管。为赢钱他们重施故技，大唛更想藉此赢得老婆本，好向阿May求婚，谁料练马师坠马而弄致全军尽墨，结果大唛不单拖欠贵利，更受到外父臭骂，又令母亲失望。面对这样的困境，大唛会再重投马场一赌？还是改过自新，自食其力？这也正是普遍香港“赌仔”要面对的问题。

　　公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别关照。　　在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除。

　　八国联军入京，朝廷出奔，举国局势一度混乱。黄飞鸿（赵文卓 饰）与父亲黄麒英（刘询 饰）、十四姨（王静莹 饰）、徒弟梁宽（莫少聪 饰）、鬼脚七（熊欣欣 饰）一行人南下番禹，欲与十三姨（关之琳 饰）、猪肉荣（郑则仕 饰）、牙擦苏（郭晋安 饰）汇合。师徒于路同担心海盗夺粮的南粤米仓发生误会，两帮人不打不相识，黄飞鸿助其将盗米贼扭送衙门，惊觉盗米竟是差役领班谢四（张铁林 饰）指使。原来南海海盗趁局势混乱，活动频繁，使番禹一地早无官员统制，差役不得已靠偷盗维持口粮。黄飞鸿有感谢四等人忠义，遂放弃赴港计划，与当地海盗单眼英、张玉麟、张保仔等人展开连场搏杀……　　本片是徐克执导黄飞鸿系列的第五部。